这个问题很有趣。我有个不太成熟的观点，供大家参考。因为生活阅历、创作目的、欣赏对象不同，妓女画家更倾向于文人士大夫的画法，因为她们交往的主要对象就是这个圈子，而闺阁画家更像院体派，描绘花鸟鱼虫等等。以明末秦淮八艳之一薛素素的人生经历和她交往圈子和画风，可对当时的闺阁、妓女和士大夫的代表人物谱系，做大致了解：
薛素素从小被称作薛五。
薛素素 《吹箫仕女图》南京博物院藏
小时候大部分时间应是在苏州、嘉兴度过，那时的苏州被称作吴县，嘉兴被称作秀水。她学会了驰马、走索、射弹。是个侠女似的人物，这让她获得了一些江湖名声。她曾经在万历四十二年（1614年）为黄孟畹夫人画了幅扇面。
《溪桥独行图》
另一位与她同为秦淮艳妓的王微也留下过《湖上次韵答黄孟畹夫人》——
去住湖山别有缘，门前红叶满来船。
刘纲夫妇霞为骨，谢蕴家庭雪作篇。
翠袖风前谁薄醉，黄杨树底与参禅。
回思飘渺伊人迹，只隔鸳鸯南浦烟
——描述了在黄夫人家中做客时光。她用刘纲夫妇升仙、谢道韫“未若柳絮因风起”的典故来比喻黄夫人的豪情与文采。王微字修微，小字王冠，七岁丧父后就流落青楼。她年轻时曾浪迹西湖，结交很多名士，这些人包括陈继儒、董其昌、钟惺、谭元春、李流芳、汪然明、潘之恒、王晋公等人，王微曾与陈继儒彻夜谈诗，留下一段佳话。她在诗词上的造诣，与当时柳如是齐名。黄宗羲评价她说：当是时，虞山有柳如是，云间有王修微，皆以唱随风雅闻于天下。
什么样的人物，能够让王微如此崇拜？
薛素素 《兰竹图》
王微所描绘的黄夫人，就是沈纫兰家族的侄媳妇项兰贞。项兰贞字孟畹，著《裁云草》一卷、《月露吟》一卷、《咏雪斋遗稿》等著作。她嫁给了沈纫兰的侄子黄卯锡。
沈纫兰的丈夫是黄承昊。黄氏一家为秀水的望族，一门三代出过六位进士。实际上，沈纫兰本人正是当年江南才女的统领人物之一。当时的女性文学家族分为几大阵营：名妓集团及沈宛君家族、王凤娴家族、吴朏家族、商景兰家族、黄媛介、黄德贞姊妹，沈纫兰家族以及王端淑姊妹等等。她们之间形成了一个以诗歌、绘画为纽带的文学圈，同时也是一个势力庞大的社交圈。
沈纫兰字闲静，她从小攻读书史，著有《效颦集》。她的小姑黄淑德字柔卿，著有《遗芳草》、女儿黄双蕙字柔嘉，著有《闺禅剩咏》、儿媳周慧贞字挹芬，著《剩玉篇》——她们都是当时著名才女。
如果说黄氏家族和沈纫兰家族身处九层宝塔之中，那么项兰贞的家族就位于这个宝塔的最高一层。
项兰贞，也就是孟畹黄夫人在当时已赋才名，但与其家族的光环相比，便又黯淡了许多。
薛素素 《河神图》
项兰贞家族也是秀水（嘉兴）人，她的爷爷项元汴(1525—1590)是当时最著名的收藏家、鉴赏家。史称“三吴珍秘，归之如流”，他可以说是中国书画鉴藏史上除皇家内府以外，民间最大的私人收藏家。
年轻是项元汴在经营典当业致富后，开始广揽天下法帖名画古籍珍玩。他十五岁时即收藏了唐寅的秋风纨扇图，他藏品包括唐李白“上阳台帖”，也收藏过王羲之、孙过庭、褚遂良、怀素、欧阳询、颜真卿、苏轼、黄庭坚、米芾、赵孟頫等书法名帖，顾恺之、王维、韩滉、巨然、李公麟、马远、梁楷、宋徽宗、赵孟坚、赵孟頫、王蒙、吴镇、倪赞、黄公望、文徵明、仇英、沈周等绘画精品，其他鼎彝玉石、古籍善本数不胜数。
当时风雅之士来嘉兴，必访项元汴。在明万历年间，神宗朱翊钧曾特赐玺书征他做官，但被他拒绝了。项元汴曾井收藏过一副铁琴，琴上有印有“天籁”二字，因此他将自家的其藏书楼为“天籁阁”。
很多年后，清兵攻破嘉兴府城，天籁阁也被洗劫一空，其藏品被千夫长汪六水所劫掠散尽。又隔了一百多年，清朝乾隆帝于1784最后一次南巡至嘉兴，还特地做作《天籁阁》诗一首：“槜李文人数子京，阁收遗迹欲充楹。云烟散似飘天籁，明史怜他独挂名。”——命运就是这样滑稽。
项元汴他的朋友圈包括文徵明的儿子文彭、文嘉兄弟以及董其昌等名人高士。长子项德纯，名穆，号贞元工书法，与伯父项元淇齐名。项德新之子项嘉谟、项徽谟、项圣谟皆以画名。由明至清，项氏子孙就像文徵明家族一样，陆续出现了很多画家。项元汴有德纯、德明、德新、德成、德弘(德宏)、德达六个儿子，董其昌称：“元汴六子，或得其书法，或得其绘事，或得其博物。”
而项兰贞——孟畹黄夫人，就是其第四子——项德成的女儿。按照王微的记述，项兰贞与其相识于天启三年（1623年）。王微《湖上曲序》（《续玉台文苑》卷三）中记载说：“癸亥秋杪，病归湖上，卜筑葛洪岭下，门掩飞泉，径埋落叶，意逌然也。适黄茂仲偕细君孟畹礼佛灵鹫，寓与予近，以轻舟就谈。”项兰贞有《鹊桥仙·七夕和女冠王修微》，王微以《湖上次韵答黄孟畹夫人》相酬。
孟畹黄夫人去逝后，王微在做过一首《哭黄夫人孟畹》——
秋堤一片石，谁悟是三生。
蕙质非松寿，梅魂伴月明。
遗奁皆竹素，杂组亦瑶珩。
料得荀家倩，难言不及情。
——她是以诗人的方式，祭悼这位诗人。
薛素素 《兰石图》
薛素素也曾见过马守真的情人——王穉登。自文徵明去世后，江南的文坛群龙无首。王穉登在1586与王世贞、屠隆、汪道昆、汪道贯、汪道会等在杭州共举“南屏社”，借此接过了文徵明文坛首领的旗号。
王穉登曾送给我和马湘兰每人一个砚台，那时一方小小的端砚。送给薛素素的那只刻了一首诗：
调研浮清影，咀毫玉露滋。
芳心在一点，余润拂兰芝。
一百多年后曹雪芹完成了《石头记》的写作，曹天佑则以“脂砚斋”之名做点评。但后来，这方砚台失踪了。
在薛为项兰贞画这幅扇页的前两年，那位送给我砚台的王穉登已经作古。
马守真，薛素素《兰花图卷1》上海博物馆藏
此后，薛素素遇见了董其昌。董先生彼时在秀水一私塾执教，他用小楷抄录了一部《心经》送给我，兼以题跋。董为她打开了诗、书、画的大门。
在那个疯狂的帝国末期，所谓的士大夫们挟妓啸傲，留恋章台，成为一种时尚。但薛素素们的命运很不幸，她们虽然会弹琴、吹箫、下棋，但依然是一名妓女。她做过一位姓李的征蛮将军的小妾。此后，又被酉阳的一位彭姓的宣慰使羁押了十余年。最终还是回到了秦淮河边。
直到她遇到了沈德符，这位年轻的秀水人于神宗万历六年生于北京，其父沈自邠系万历五年(1577)进士，授翰林院检讨，曾参与编修《左明会典》。沈德符十二岁时其父辞世，乃随母回乡。他搜集两宋以来的历史资料，仿欧阳修《归田录》之体例，编著了《万历野获编》，他与董其昌等名士也都是朋友。嫁与他后，薛以沈德符小妾的身份告别了秦淮河。（以上内容部分摘录自茁作《我是薛素素》，请各位批评指正！）