沈立平的回答:
官能团:决定有机物化学特性的原子或原子团,属于官能团的原子团是“基”,但“基”不一定是官能团。如-CH3等就不是官能团。 例:羟基与氢氧根离子的区别: 羟基(-OH) 氢氧根(OH-) 不显电性 显电性、阴离子 不稳定 稳定 不能独立存在 能独立存在(如在溶液中或离子晶体中) 对比下列原子团: —OH(羟基)和 (氢氧根) —NH2和 —NO2(硝基)和 (亚硝酸根) —CH3(甲基);CH2=CH—(乙烯基);CH≡C—(乙炔基);—C6H5(苯基);—OR(烃氧基) —X(卤原子)和 (卤离子) C —C— —COOH(羧基)和 (羧酸根) (羰基)和—CHO(醛基) 学习有机反应应注意的问题 1. 从官能团入手,掌握各类衍生物的性质 在乙醇的化学性质中,要抓住官能团的特性,也要注意乙基对羟基的影响。在C—O—H结构中,由于氧原子吸引电子的能力e799bee5baa6e79fa5e98193e4b893e5b19e31333264633530大于碳原子和氢原子,O—H键和C—O键的电子云都向氧原子偏移。因此,在化学反应中,O—H键和C—O都有断裂的可能。例如,钠跟乙醇起反应时,O—H键断裂;溴化氢跟乙醇反应时,C—O键断裂;乙醇分子间脱水生成乙醚时,既有C—O键断裂,又有O—H键的断裂。 不仅羟基这个活泼的官能团能够决定乙醇的一些化学性质,乙基对乙醇的化学性质也有影响。例如,钠跟水反应比钠跟乙醇反应更剧烈,这是由于氢原子和乙基对羟基有不同的影响,水分子中的氢原子更容易电离的缘故。 2.卤代烃(主要是卤代烷烃)和醇的消去反应规律 (1)查依采夫规则:卤代烃、醇在消去HX、H2O等小分子时,氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去; (2)与卤原子连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃,与羟基连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇,不能发生消去反应,且主链碳为2个。 3.醇的氧化反应规律 (1)伯醇氧化为醛; (2)仲醇氧化为酮; (3)叔醇难被氧化。 分子内原子团之间的相互影响 衍生物的性质不仅决定于官能团,而且受烃基的影响。 例如:羟基是酚的官能团,也是醇的官能团,但两者的性质是不相同的。在反应时,乙醇分子中C—O—H可以从C—O键断裂,也可以从O—H键断裂。而苯酚分子中C—O—H由于苯环的影响主要从O—H键断裂。这就是说苯酚比乙醇具有较强的酸性。另外,乙醇分子中的羟基容易被取代,而苯酚的羟基难被取代,但是苯酚的苯环由于羟基的影响使羟基邻、对位上的氢原子容易被取代。 比较羟基上氢的活泼性: CH3CH2OH H2O C6H5OH HOCOOH CH3COOH HCOOH 跟指示剂 × × × √ √ √ 跟Na √ √ √ √ √ √ 跟NaOH × × √ √ √ √ 跟Na2CO3 × × √ √ √ √ 跟NaHCO3 × × × × √ √ 结论: CH3CH2OH< H2O< C6H5OH<H2CO3<CH3COOH< HCOOH 有机合成的常规方法 1. 官能团的引入 (1)引入羟基(—OH) ① 烯烃与水的加成 ② 醛、酮与氢气加成 ③ 卤代烃碱性水解 ④ 酯的水解 (2)引入卤原子(—X) ① 烃与X2的取代 ② 不饱和烃与HX或X2 ③ 醇与HX取代 (3)引入双键 ① 某些醇或卤代烃的消去引入C=C ② 醇的氧化引入 C=O 2.官能团的消除 (1)通过加成消除不饱和键 (2)通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH) (3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO) 3.官能团间的演变 根据合成需要(有时题目住处中会明示某些演变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。常见的有三种方法: (1)利用官能团的衍生关系进行演变; (2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个 (3)通过某种手段,改变官能团的位置。 有机合成题的解题思路 解答有机合成题目的关键在于: 1.选择合理简单的合成路线 2.熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。 有机合成路线的推导,一般有两种方法;一是“直导法”;二是“反推法”。比较常用的是“反推法”,该方法的思维途径是: (1)首先确定所要合成的有机产物属何类别,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系; (2)以题中要求最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中给定的原料为终点; (3)在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法途径。 书写同分异构体的方法 准确、完全地书写出同分异构体结构式的方法一般按官能团异构——碳链异构——位置异构的顺序规律来书写。 如:写出C5H12O的所有同分异构体的结构简式。 1.官能团异构:根据通式CnH2n+2O,在中学知识范围内可知是醇和醚。 2.碳链异构:五个碳原子的碳链有三种连接方式 C — C— C ⑧↑ C C C — C — C — C ④↑ ⑤↑ ⑥↑ ⑦↑ C 3.位置异构:对于醇类,在碳链的各个碳原子上分别连羟基,用“↑”表示能连的不同位置。 ①↑ ②↑ ③↑ C — C— C ⑥↑ C C C — C — C — C ③↑ ④↑ ⑤↑ C 对于醚类,位置异构是因氧的位置不同引起的 ①↑ ②↑ 分析知有8种醇和6种醚总共14种同分异构体。然后将碳的骨架改写为结构简式。 能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物 1.使溴水褪色的有机物有: (1)不饱和烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等); (2)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛等); (3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等); (4)天然橡胶; (5)苯酚(生成白色沉淀)。 2.因萃取使溴水褪色的物质有: (1)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等); (2)密度小于1的溶剂(液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯)。 3.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有: (1)不饱和烃; (2)苯的同系物; (3)不饱和烃的衍生物; (4)醇类有机物; (5)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐; (6)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油); (7)天然橡胶。
titi的回答:
注:烷烃中的烷基,芳香烃中的苯基都不是官能团。 二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应 1. 氧化反应 (1)燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。 烃的燃烧通式: 烃的含氧衍生物的燃烧通式: (2)被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有: ①不饱和烃、不饱和烃的衍生物(含碳碳双键、碳碳三键); ②苯的同系物(苯基上的烃基易被氧化); ③含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖; ④石油产品(裂解气、裂化气)。 (3)羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下,能被氧气氧化成醛或酮。 当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时,羟基能被氧化成醛基。如: 当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时,羟基能被氧化成羰基(碳氧双键)。如: 当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时,羟基不能被氧化。 (4)醛基的氧化。有机物中的醛基,不仅可以被氧气氧化成羧基;而且还能被两种弱氧化剂(银氨离子和铜离子)氧化成羧基。 醛基被氧气氧化。如: 银镜反应,醛基被 氧化。如: 醛基被 氧化。如: 2. 取代反应。 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有: (1)烷烃与卤素单质在光照下的取代。如: (2)苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如: (3)酚与浓溴水的取代。如: (4)酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应,其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如: (5)水解反应。水分子中的 或 取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。 ①卤代烃水解生成醇。如: ②酯水解生成羧酸(羧酸盐)和醇。如: ③二糖和多糖水解成单糖。如: ④蛋白质水解生成氨基酸。 3. 加成反应。不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。 (1)含碳碳双键的物质,如烯烃与氢气、卤素、卤化氢、水等加成。如: (2)含碳碳三键的物质,如炔烃与氢气、卤素、卤化氢等加成。如: (3)苯环与氢气加成。如: (4)某些含碳氧双键的物质,如醛和酮与氢气发生加成反应生成醇。如: 4. 消去反应。有机分子中脱去一个小分子(水、卤化氢等),而生成不饱和(含碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应,叫消去反应。 (1)卤代烃在氢氧化钠醇溶液中消去。如: (2)含羟基的物质在浓硫酸作用下消去。含羟基的物质发生消去在结构上满足如下条件:与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。如: 不能发生消去反应。
韩冬辉的回答:
双键、三键:加成反应 环丙烷:加成 苯环:取代 卤素:取代(水解、醇解、氨解) 羟基:取代,与钠反应,酯化 酚羟基:与钠反应,酯化,与三氯化铁反应 醛基:加成,氧化 酮羰基:加成 羧酸:酸性,取代,酯化
张贡献的回答:
碳碳双键:加成,加聚;碳碳三键抄,主要加成;苯环,加成,取代;醇羟基与钠,2 分子袭内消去,分子间取代;3 与含氧酸酯化;酚羟基,若酸性,与钠与碳酸钠反应;百羧羟基,酸的性质,与钠,与碳酸钠,碳酸氢钠,氢氧化钠反应,与醇酯化度;--x,与水是水解即取代,氢氧化钠醇溶液加热发生 消去,油脂,不饱和的油与氢问气加成也叫青化或硬化,2 水解,在中性酸性产物相同为酸和醇,在碱性答环境为皂化。
陈世维的回答: