欧联杯小组赛E组第一轮，曼联主场迎战皇家社会，最终0-1输球，遭遇开门黑，客队下半场通过一记极具争议的点球，打入制胜进球。
滕哈格派出了强大的阵容，门将仍是德赫亚，迪奥古·达洛、马奎尔、林德勒夫和马拉西亚组成防线，卡塞米罗、弗雷德和埃里克森担任中场，锋线则是安东尼、C罗和埃兰加。替补席上有亚历杭德罗·加纳乔、齐达内·伊克巴尔、查理·麦克尼尔和弗雷德里克森等小将，万比萨卡虽然被列入替补名单，却出现在董事包厢中。
双方赛前为英女王伊丽莎白二世默哀，本周末的英超联赛可能因其去世而暂停。比赛开始后场面波澜不惊，第14分钟，C罗前场越位得球，裁判没吹，但其遭到两人包夹，最终过人失败。这是C罗20年后再战欧联杯，他曾在葡萄牙体育踢过两场欧洲联盟杯，这是第3次参赛。
埃里克森右路斜传禁区，C罗头球没有顶到，比赛前20分钟都没出现射门，老特拉福德略显沉寂。随后弗雷德尝试起脚，但被后卫封堵出底线。第25分钟，埃里克森送出直塞，C罗没有把球停好，后卫帕切科头球顶出底线；角球攻势中，安东尼左脚似传似射打向球门，虽然射正但门将轻松接住。
皇家社会很快也完成射门，大卫·席尔瓦左侧下底传中，中路布雷斯·门德斯推射打偏，德赫亚认为球已经先出底线，怒斥边裁。第36分钟，达洛45度角传中，C罗头球顶入，但因越位在先被判无效。
弗雷德本场担任10号位，其前场逼抢不错，但最后一传一射过于潦草，布鲁诺·费尔南德斯已经出现在场边热身。上半场结束，曼联与皇家社会两无建树，比分0-0未变。
易边再战，滕哈格用利桑德罗·马丁内斯和B费换下达洛和埃里克森，林德勒夫改踢右边卫。正值28岁生日的B费右路传中，C罗冲顶没能顶正皮球。C罗很快卷土重来，禁区前接埃兰加回敲远射，皮球稍微高出。
皇家社会左路传中制造威胁，马丁内斯冒顶，幸好索尔洛特头球也顶高了。195cm的索尔洛特明显针对比他矮20公分的马丁内斯，久保健英再次传中，马丁内斯抢在对方之前解围，但他随后在角球攻势中封堵席尔瓦射门时不慎手球，皇家社会获得点球。
这记点球略有争议，皮球向击中马丁内斯身体才折射中手，但VAR没有反对主裁马可·迪贝洛的判罚。门德斯主罚点球，左脚一蹴而就，将球打入球门右下角，德赫亚判断正确但未能扑到，曼联0-1落后皇家社会，这是曼联欧战5次对皇社首次丢球。
皇家社会攻势明显比上半场更猛，久保健英左脚劲射，被德赫亚双拳挡出。曼联也有机会，B费右侧边线传中，卡塞米罗后点头球弹地后越过了横梁。
埃兰加内切后射门，皇家社会后卫疑似手臂触球，但VAR没有介入。70分钟过后，滕哈格再次换人，桑乔和加纳乔替换安东尼和埃兰加，这是「新C罗」加纳乔欧联杯首秀。
渗透无果之下，卡塞米罗起脚远射，但被门将倒地扑出。滕哈格将曼联最后一个换人名额留给青训小将麦克尼尔，他换下马拉西亚，这是其一线队首秀。曼联改踢三中卫，马丁内斯将球送到左路，弗雷德传中，C罗抢点射门被挡出底线。
C罗禁区内停球后倒地，对方手臂有动作，但并未发力，主裁没有判罚。皇家社会反击险些形成单刀，德赫亚出击及时将球化解。卡塞米罗禁区弧右脚弧线球兜射右下角，力量不足被门将扑住。最终曼联没能扳平，主场0-1负于皇家社会。
这是曼联近33次参加欧联杯比赛的第4次输球，各项赛事4次对阵皇家社会未尝败绩的战绩就此被终结。红魔本场输球，与主帅滕哈格下半场的变阵存在密切关系，皇家社会针对他的调整进行了布置，并且改变了比赛走势和结果。
曼联本场的首发进行了显著的轮换，锋线上新的人员配备意味着他们需要进行更多的阵地战，快速进攻高手拉什福德因伤没有入选大名单。前45分钟，因为埃里克森的存在，红魔对场面的控制不错，掌握大局。
30岁的丹麦核心已经成为滕哈格战术中不可或缺的角色，但因为C罗久疏战阵，而且身体状况尚未达到最佳，因此未能将优势转化为进球。
这也是C罗最近无缘首发的最主要原因，因为缺席季前集训，他没有达到适合的状态，滕哈格把他连续放在替补席，并非单纯为了立威。37岁的葡萄牙巨星很努力，但仍然没有迎来赛季第一球或者第一次助攻。
而下半场滕哈格的调整，则成为了比赛的转折点，换上马丁内斯后，皇家社会马上安排全队最高的中锋——19号索尔洛特登场。此时在曼联的左侧防区，两名后卫身高均不足，他们身前又是弗雷德，面对将近两米的「巨人」难以应付。皇家社会从左路传中，高空轰炸曼联的禁区左肋，创造了不少机会。
马丁内斯的手球存在争议，但曼联因为战术变动被对手趁虚而入也是事实。加上达洛下场后，右路没有了边卫助攻，球队的进攻逐步哑火，在西甲球队的传控面前显得疲软无力。数据显示，曼联虽然有多达15次射门，几乎为对手的两倍，但射正都只有3次，平分秋色。
滕哈格在英超取得了4连胜，但曼联在那些比赛中主要还是依靠稳固防守后的快速进攻制造威胁，52岁的荷兰人想要打造的高位逼抢和传球控制打法，对红魔而言仍然任重道远。
轮换的曼联输球自然不是理想结果，但也不是世界末日，可以让滕哈格和球员认清现实，继续努力。欧联杯小组赛其余两个对手实力孱弱，确实是练兵的良好舞台，即便遭遇开门黑，曼联最终出线难度并不大。
