作者第一次喜欢上张杰，其实是从《他不懂》开始的，以前觉得他唱歌像机器，没什么情感，虽然声音很好听，高音也很厉害，力量感十足，但常常听第一遍喜欢，再听第二遍就腻了，因为很难找到情感共鸣。
但是《他不懂》不一样，张杰的演唱极尽温柔，每句歌词的演唱都情感充沛，对女孩的心疼、惋惜、以及内心的哀伤，每一个小情绪都拿捏得很准。《他不懂》也是作者单曲循环最多的一首张杰的歌，直到现在还时不时会循环播放。
《他不懂》的创作灵感其实是一段真实的故事，词作者之一代岳东在国外求学的时候，曾有过一个相爱的女朋友，但是回国后两人开始异地，迫于距离和其他的种种压力，最终两人分手了。
当时代岳东并没有多想，也不知道为女孩带来了多大的伤害，当初女孩是认了多大的痛苦才作出的分手决定。直到多年后，情感经历多了之后，代岳东才逐渐体会到女友当时的内心，懊悔自己当初太不懂女孩，太不了解她的心，后悔自己深深伤害了她。可惜，一切都为时已晚。
当一切都已成为过去，再沉重的忏悔都不能让故事重来，只能通过音乐创作和文字来表达自己内心的愧疚，后悔当初不懂女孩的心，感叹如今面对现实的无奈。
张杰在演唱这首歌的时候，是从第三方观察者的角度诠释的，但却是站在女孩的角度来安慰和心疼，声音里的温柔和浪漫能融化一切不美好。似乎在劝解女孩，他根本不懂你，不懂你的付出不懂你的伤心和难过，更不懂你深沉的爱。
所以这个男人不值得得到女孩的爱，女孩也不必再因为这个人难过，更不要做出伤害自己的行为。张杰用通透又浪漫的演唱，为有相似经历的女孩带来了深深的安慰。
女孩用自己的伤痛换来了男孩的成熟和成长，可惜往事只能回味，两个人再也回不到过去了。
