你好，我是无忧历史，很高兴能够一起探讨这个问题。
历史上最惨的皇帝这个界定真的不容易，因为它不像回答在位最长、活的最久的皇帝一样有统一的标准衡量。如果简单凭借君王是否善终来最为衡量标准我觉得也比较单一，不够准确。下面我分析一下朱元璋这位英主比较悲惨的几个方面，作为参考。
身世之惨：出身贫苦，亲人早亡。
和其他大多皇帝一出生就是皇室甲胄不同，明朝开国朱元璋是历史上有名的乞丐皇帝、和尚皇帝、布衣皇帝。这三个头衔说明朱元璋出身真的很差。朱元璋做了皇帝后，曾经自述身世，元朝末年，统治黑暗，民不聊生，朱元璋一家租种田地，食不果腹，穷困潦倒，加之蝗灾、瘟疫盛行，他的双亲和大哥全部去世，年幼的朱元璋只能和二哥用一席借来的破席和麻绳敛葬亲人尸体。
兄弟二人只能逃荒要饭，其中之悲惨无法言语，实在没有办法了，朱元璋只好去当和尚，可是几个月后寺庙也维持不下去，朱元璋只好又拿着破碗棍子开始了化缘乞讨的日子。
朱元璋自己回忆到：在那流浪的日子里，我走过许多地方，在山林间独自发呆、夜里听见林中野猴子的哀号，梦中总是寻觅着已经逝世的双亲，如同孤魂野鬼，其凄惨可怜，非亲历者难以感受。
这种惨是其他皇帝难以体会的。
创业之惨：群雄逐鹿，北伐元虏。
元末时期，群雄割据，征伐兼并。朱元璋以其强大的意志力和出众的军事才能在从军后一步一步走上了红巾军领袖的地位。在元末群雄中，张士诚、陈友谅最为强大，而朱元璋夹在两势力之间，容易腹背受敌，曾经多次命悬一线。朱元璋虽然处于弱势，但他的优势就是他强大的战略观，能够判断出与陈大战时张士诚必然不会在背后偷袭，所以才有了中国历史上最大的鄱阳湖水战。
但就这一战，朱元璋也因船少兵寡处于极大的劣势，凭借着临战高超的指挥、灵活的作战手段以及气势如虹的军心，鏖战30余天的战斗终于胜利，大败陈友谅，消灭了最大的心腹之患。
在统一南方后，朱元璋面对着北元这个强悍的对手，虽然北元朝廷腐化严重，内部争斗不断，但是依然拥有强大骑兵。要知道历史上只有明朝是从南向北统一全国，其难度可想而知。战争之惨烈无法形容，但是凭借稳扎稳打，步步为营的进攻方针，在常遇春和徐达两位身经百战将领统领下，朱元璋打破了历史的不可能，驱逐鞑虏，一统全国。
战争艰辛惨烈其他帝王少有体验。
爱情之惨：阴阳两隔，相思之苦
马皇后绝对称得上中国历史上后宫典范。她在朱元璋寒酸饥迫，一事无成时嫁给他；在他身陷牢笼，朝不保夕的时候忍受烫伤为他送饼；在大战陈友谅受伤时，能背起他逃亡；在他创业陷入低谷时，能够鼓励他，为他出谋划策；当朱元璋有一天创业成功了，她能够规劝朱元璋善待臣民，自己却依然低调简朴，过着平淡的生活。
可一切美好在洪武十五年戛然而止，马皇后的去世对这个古今雄主朱元璋来说是天大的打击，《明史》中记载“帝恸哭，遂不复立后”。之后几十年中虽然有其他嫔妃陪伴，但那种超乎爱情，已然亲情的感觉再也找不到了，也没有人敢去直言规劝，真心去为他考虑了，这种阴阳相隔的孤独难以承受。
这种痛苦相思之情，其他帝王少有。
亲情之惨：爱子早逝，骨肉相残。人世间最痛苦的事情莫过于白发人送黑发人了。朱标是朱元璋长子，洪武元年被立为太子，其宅心仁厚，体察百姓，友爱仁慈，在兄弟和大臣中威信极高。但就是这么一个优秀的帝国接班人缺在洪武二十五年，先于朱元璋病逝了，这对晚年的朱元璋是个沉痛的打击。
这位风烛残年的帝王只好打起精神来，为下一代君主，也就朱允炆政权稳固煞费苦心，大杀功臣确保皇权稳固。可是谁也不会想到，极其重视家庭亲情的他在他死后几年内，他的分封各地的儿子被他的孙子逼的自杀、自焚，还有被圈禁、流放，四子被逼的起兵造反，夺了皇位，他定下的接班人不知所踪。
他辛辛苦苦筹划的一切在死后四年内就全部改变了，他越是重视的东西越被他的子孙后代撕的粉碎，这不能不算是一种悲哀。
这种悲自古至今皇帝中绝无仅有。
结语
一千个人眼中有一千个哈姆雷特，每个人理解的历史人物也都不同，想要真正去感受这个人的悲欢喜忧，真有把自己代入其中，才能窥得丝毫。
我的回答就这些，喜欢我的回答可以点个赞鼓励一下，谢谢。
