《围城》是钱钟书的小说代表作，写于1944年至1946年间，也是这一时期风格独树一帜的长篇小说代表作。可以说，这是一部充满幽默讽刺、想象力丰富的智慧之作。
“围城”是有着深刻含义的。钱钟书选《围城》作小说的题目，源于法国一句古语：“爱情、婚姻之事好比一座被围困的城堡，已婚的人处于被围之城里，极力要冲出城去，而未婚的则如攻城的勇士，拼命想冲进城。”爱情、婚姻是这样，事业困境也是如此，“被围困的城堡”象征着人生无常之困境。“围城”还有一层隐喻，影射了当时中国社会文化的“围城性”，即任何外来的东西都在它的围困中变质走样。
当时那段历史形成的“围城”的影响在今天似乎并未消失，而且有增无减，这是值得今天的人们去思考的。只是当今社会变得更加多元化、复杂化……
《围城》表现了抗战环境中一部分知识分子的彷徨无助、精神生活的空虚和爱情生活的糜烂。
小说主人公方鸿渐，他有过出国游学的经历，但因为不学无术，最后只能买了个并不存在的“克莱登大学”的文凭回国。回国之后，他和赵辛楣、苏文纨、唐晓芙、孙柔嘉等人相处，有多次的感情纠葛，还有失败的教学经历。方鸿渐看透了这种恶劣环境却不能自拔，言词锋利而内心懦弱，孙柔嘉柔顺外表下深藏心机，苏文纨矫情、虚荣，李梅亭庸俗贪财——所有的小说人物都是盲目的追梦者，又不可避免地为命运所捉弄。
《围城》正是描写了那个时代知识分子在东西方文化夹击下的生活困境和精神病态。从更深层次来说，也是揭示了人生追求和现实困顿的重大矛盾。
人生在世，有所追求的人往往对所追求的事物不甚了解，只惦记着它的好处，而对其可能存在的坏处缺乏思考，待到实现目标，才发现自己失去了很多宝贵的东西（如亲情、友情、健康等）。
放眼现实社会，知识分子面临的是一个高速发展的商业社会，机遇和挑战同时并存，我们将何去何从？是下海经商、寻求仕途，还是默默耕耘、坚守自己的阵地……外来文化的冲击比以往更加激烈，我们还能保持和发扬自己的传统文化吗？
《围城》中的智慧是像溪流一样轻松流淌着的。小说中有精妙绝伦的比喻，博采中西的典故，以及令人叫绝的幽默和讽刺。
比如方鸿渐体会到留学文凭的重要性时，感慨道：“这一张文凭，仿佛有亚当、夏娃下身那片树叶的功用，可以遮羞包丑：小小一方纸能把一个人的空疏、寡陋、愚笨都掩盖起来。自己没文凭，好像精神上赤条条的，没有包裹。”
文凭的作用只是一块遮羞布，与知识学问是否渊博并无直接关联。联系我们的社会现实，“唯文凭是用”的现象还是很严重，难怪有那么多人不惜花钱去买“假文凭”！
《围城》内外含义深刻，处处流露出作者俏皮、诡异、聪明的大学者本色。历史是现实的一面镜子，现代知识分子或许都可以从小说作品中窥见自己的影子罢。，《围城》的中心含义在于揭示一种困境，也就是法国谚语中的“围城”的哲学涵义。从我的浅层认识看来，围城有两个方面的含义。
第一，围城代表了人的心理的困境。这是畏缩和欲望妥协的产物。一方面，我们的身体要求实现享受，于是导致欲望的膨胀，人的心理产生了张力；另一方面，我们在面对社会压力和别人的限制时，又渴望退回平静状态，产生畏缩的收缩力，欲望在不能实现中膨胀的达到人所忍受的临界点——于是，畏缩和欲望妥协成为人在其中摇摆不定的围城。
第二，《围城》代表了人的社会关系的困境。没有没有人的社会，更没有没有社会的人。人总是要和社会发生种种这样或者那样的关系的，人不可能摆脱社会性。所以，在以人为中心以人的影响力为半径的圆中，人的纷繁复杂的社会关系交织成为密密麻麻的网络，这是人达成自我和社会价值统一的途径，也是无形中的枷锁和束缚。在这张网下，“时来天地皆同力，运去英雄不自由”。我们没有办法摆脱的正是这种看似无可抗拒的影响力，一旦经过不合理制度的积累和扭曲、虚伪人性的充实就会将人的自由、生命和理想压缩在围城之中，形成一种可怕又可悲的困境——理想与现实的剧烈摩擦与矛盾。
《围城》情节的象征意义
《围城》情节没有很多出彩的地方，其取胜之处大约在于语言。但是，作者还是精巧的安排了许多含义深刻的情节。
第一，鲍小姐与方鸿渐的“恋情”。鲍小姐的行为开放、放荡，可以说是情人的极佳人选。方鸿渐与鲍小姐的基于性欲的“恋情”在经过勾引、上床之后黯然退场，这种经不起时间和现实考验的婚外情（针对鲍小姐而言）暗示着鸿渐将来的命运。鸿渐在回国之后由踌躇满志、稍微带有一点报国理想的青年逐渐步入世故老练的中年，这是他个人的成长，也是个人的蜕变。他的沉沦、理想的破灭和这段“恋情”有什么不同呢？实质是相同的。开头的插曲暗示着鸿渐失败的人生经历。
第二，方鸿渐的罗曼史。如果从伦理的角度考察，《围城》是一个男人和三个女人的故事（鲍小姐算作乱伦）。在经过艰苦的努力和追求之后，似乎不可理解的是鸿渐居然和孙柔嘉结合了！我也不禁要问：为什么？这恐怕还得从社会的背景说起。当时是日本侵华的发端期，国难当头，民族陷入空前危机。在这样动荡、混乱的社会谁是成功者？投机倒把发国难财的人是所谓的“社会认可的成功者”。但是，这种人怀着的是鲍小姐的“妓女式”的作风，只要个人得利，一切都可以出卖，包括国家和民族的利益。在战争年代，没有胜利者，只有受害者。所以，方鸿渐也是失败者的一分子。他的求学是失败的，他的事业是失败的，理所当然地，他的恋爱也不可能成功。方鸿渐在不断的失败中陷入了不可自拔的围城里。他所爱的是唐晓芙，而最后娶了孙柔嘉。这一是作者的刻意安排，让最不情愿的人“终成眷属”，让有情人“此恨绵绵无绝期”；同时也是时代和社会背景下的必然。
第三，方鸿渐的“回归”。方鸿渐属于“海归派”。他的回归有着极其深刻的象征意义。方鸿渐从国外归来，使他的第一次“回归”。这不仅地域上是他从生活优厚的国外回到为了生存奔波的国内，更是他从西方价值观回归到传统的一次心理上的回归。这也是他的理想的第一次破灭。方鸿渐回乡以及历经千辛万苦到达湖南任教是他的第二次“回归”。这是他的理想的再次破灭。他不仅清醒地意识到，这四年以来乡土文化并没有发生任何质的改变，自己反而回归到了乡土文化的环境，心理上也回归到了国民性的虚伪和猥亵。他开始了“成熟”，也开始了真正的质变。方鸿渐和孙柔嘉结婚是他的第三次“回归”。这标志着方鸿渐完全套上了世俗的枷锁，陷入了生存和理想的空前矛盾和苦闷之中。这也理所当然地导致了最后的结局。这是隐含的必然，也是可以预知的。无言的结局其实早已说过话了。
最后，用钱钟书先生的话做个结尾吧。“笔砚犹堪驱使在，姑容涂抹答年华。”