孙正义早年的投资和如今的投资有所变化。
早年投资最成功的就是投资雅虎和阿里巴巴，实质上那个时候孙正义是风险投资，有人描绘孙正义的投资风格，要么接受他的投资，要么接受孙正义会投资对手的事实。孙正义在投资上表现强悍，也就是遇到目标公司，你不让其投资还不行。
当然，早期孙正义的投资失败率也比较高，上百个项目当中，出类拔萃的投资就是阿里巴巴和雅虎。其中阿里巴巴对其盈利占比至今依然高过8成。所以风投的总原则相对好懂。就是利用你的风格，尽量的广撒网，只要一条路是对的，那么可以回收其他所有的投资。
而如今的投资，孙正义主要通过其阻止的愿景基金。由于过去在阿里上投资的成功，如今更多的大机构大公司愿意投入到其愿景基金，孙正义也决定每隔2-3年，就发售新一期愿景基金。而第一期愿景基金从市值看已经实现了翻番。当然，要关注的是孙正义的愿景基金本身造了一定的泡沫。因为很多公司尚未盈利，但是却有很高的市值。这和其愿景基金的投资风格脱不了干系。
愿景基金首期的主要投资人是苹果公司，以及阿联酋和沙特的主权财富基金，还有就是软银本身。软银为发起方，而愿景基金二期更加火爆，苹果、微软、富士康、瑞穗银行、三井住友银行、三菱日联金融集团都试图加入。我们可以看看一期愿景基金都投资了什么：
我们再来看看如今孙正义的投资风格：孙正义如今的风格典型的就是投行业第一，和红杉资本投资行业前三的做法不同，就是投资第一。当然大多数投资都面向新的业态，新的互联网公司。很少投资工业化科技公司和生物制药类。孙正义就是围绕增长乘数大的互联网相关行业。然后呢？孙正义进行正反赋能。也就是说，如果孙正义投资了这家企业，那么他应该基本上是行业第一。如果这家企业拒绝了，孙正义就投资行业第二然后通过赋能让其成为行业第一。如果这个行业虽然你是第一但是行业在走下坡路，比如最近比较聚焦的wework，那么就继续给你投资。wework由于种种原因上市失败，各方面看都不容乐观。于是孙正义主导愿景基金继续投入，并更换CEO。
孙正义的牛，在于其对于风险几乎是不设立太多的概念。一直都是在进攻。过河的卒子不后退。所以，其本身投资成败争议也一直存在。比如愿景基金，一旦出现哪家公司不符合预期，就会有很多怀疑的声音。但这正是风险投资的范畴，这些大片的创业森林对于他们只要成功1-2家，就足够了，因为这些行业在孙正义看来，都是有很高天花板的行业。
