孙中山和袁世凯从来都是两个阵营，互相敌对的存在。
袁世凯一直处于正统在维持一个旧的世界秩序，孙中山一直想要打破这个旧的世界秩序。
在辛亥革命之前，孙中山组建兴中会，同盟会等活动，想要革命推翻清政府统治，孙中山1895年在香港想要组织广州起义，事情败露，出逃外国。
而1895年从朝鲜回到清政府的袁世凯，受到袁世凯和荣禄等人的推荐在天津小站练兵，打造了中国第一只新式陆军。
在1912年之前，二人应该没有什么交集，但是1911年武昌起义爆发，孙中山咸鱼翻身，摇身一变成为民国临时大总统；更大的咸鱼袁世凯已经在家“咸”了三年，临危受命掌握了清政府的最高权力，成为内阁总理大臣。
袁世凯和孙中山的第一个照面，袁世凯带着北洋新军干翻了南方革命军，在这样的情况下，南方革命党拉拢袁世凯，只要袁世凯逼迫清帝退位，则让袁世凯担任民国大总统，孙中山也表示“虚位以待”。
中华民国期间，袁世凯是大总统，孙中山投身实业，这一段时间应该二人有所交集，孙中山对袁世凯评价极高，在多次场合都称赞袁世凯：“查世界历史，选举大总统，满场一致者只有华盛顿一人，公为再现。同人深幸公为世界之第二华盛顿，我中华民国第一华盛顿。”“民国确立，维持北方各部统一，此实惟公一人是赖。语云：英雄造时势。盖谓是也。……新旧交替，万机待举，遗大投坚，非公莫办。”
但是袁世凯对孙中山的评价则不高：“孙氏志气高尚，见解亦超卓，但非实行家，徒居发起人之列而已。”后来的孙大炮就是这么来的。
孙中山说要修二十万公里铁路，并且说修路以强国，袁世凯就让他专修铁路，结果孙中山啥也没干。我国现在铁路总长也没有达到20万公里。
后来宋教仁被刺杀，孙中山相继开展了护法，护国运动，都是讨伐袁世凯，袁世凯死后讨伐北洋政府。都以失败告终，历史的玩笑是1925年孙中山死后，蒋介石1926年北伐大获全胜，1928年张作霖不敌，退守东北。张学良宣布改旗易帜，国民政府完全全国形势上的统一。
