果敢地区在东汉，该地曾属哀牢，后哀牢内附东汉，该地属东汉永昌郡。三国时期，蜀汉诸葛亮在平南时在诸葛炮楼山留下了遗迹。大理国时期，属永昌府孟缠甸。元代，分属云南省镇康路、孟定路。明代，该地邻近镇康州以及孟定府。明末清初，有大量汉族受清政府民族迫害移民至此，自此之后为汉族世居之地。18世纪，汉族移民后裔杨氏成为果敢主要势力。雍正七年，满清封杨映曾为世袭果敢县令。
1894年，中、英双方重新划定边界，在伦敦签订了《中缅边界条约》 规定果敢地区为中国领土。1897年我大清签订《中英续议缅甸条约》，把果敢割让给英属缅甸。
1942年，果敢土司杨文炳写了一份致蒋介石的请愿书，表示“愿率土重归，抵抗日本侵略”。于是，远征军骑兵团，开始进抵老街地区流动防守，狙击日军进犯。杨文炳开设临时指挥部，召集土目伙头开会，宣布全面进入紧急状态，征调乡勇兵丁，组建自卫武装，配合远征军对日作战。同年（1942）9月12日，杨文炳接到中国远征军转来的蒋介石的回信，大意是：果敢是英国属地，杨文炳是英国官员，但中英是盟军，中国军队将援助果敢的防卫；并授予杨文炳上校军衔，责其筹组果敢抗日自卫队，出任司令；编制列入远征军11集团军39师序列。其武器装备，除杨文炳已经自筹的200条枪之外，由远征军补充。
后来新中国建国初期中缅边界谈判，周圣人做主把南坎、猛卯三角地、阿瓦山区、果敢等争议地区大多让给缅甸，当时被誉为“新中国处理边界领土争端的典范”，可谓“旧思路”的典范。
