先说结论：何云伟。
郭德纲对徒弟的喜爱程度，主要有三个主要的考量因素：
第一挣钱能力，第二忠诚度，第三相声和京剧功底。何云伟是迄今为止，所有徒弟中，唯一一个把三项因素占齐了的，除此之外别无分号。
首先何云伟李菁是郭德纲于谦之外第二组能够单独挑梁的商演组合，而且在曹云金刘云天崛起之后，何云伟李菁也是雷打不动的倒二。现在营销号们死吹侯震可以随便进出郭德纲房间，烧饼给郭德纲端水杯等，但当年何云伟是郭德纲铁打不动的跨刀，这也是郭德纲对他喜爱程度的表现。
举个例子，德云社1.0版本的时候，影视剧领域都是自娱自乐，虽然现在也是自娱自乐，但郭德纲的烂片至少能够上大荧幕，而且还可以票房过亿。在当时根本没有这个机会，郭德纲的《三笑》等烂片都是亏到投资公司直接摘牌的程度，出圈程度非常低。郭德纲名气最大也只能到处当配角，其中他跟一众超级明星合作的大（烂）片《战国》，郭德纲直接把另一个客串名额给了何云伟，而且出镜时间比他还长。
曹云金论形象论演技比何云伟强出去几里地，但他有这机会吗，还不是只能眼巴巴看着。
何云伟虽然现在上蹿下跳，对郭德纲不服不忿，但那也是两人决裂后的情绪反弹。当年何云伟是最听话的工具人，指哪儿打哪儿方便无比。2006年德云社集体上线炮轰姜昆，高峰跟何云伟就是领头人，其他演员比如烧饼这些发了文根本没人搭理，蔓儿实在太小。李菁曹云金则根本不服管，反而还把这事情当成了郭德纲的黑料屯在仓库里等着用。
2008年德云社出台了第一份劳务合同，规定了员工不许接私活，徐德亮直接拒签，而何云伟则是第一个签字的，积极的程度让所有师兄弟咋舌。
可以这么说，何云伟除了在婚姻问题上跟师父师娘闹过别扭，其他方面他可顺从了，这也是他优柔寡断的性格所致，时至今日也是这样，任谁挖坑他都往里面跳。但这种性格的人最好忽悠，所以郭德纲对他也更放心。
当年郭德纲在前台演出时，后台徒弟必须站着听活，只有何云伟有座位，而且在演出后台，何云伟才是想骂谁骂谁的那位，曹云金反而是比较照顾师弟的，跟岳云鹏烧饼等人关系都很近，否则也不会差点把烧饼都顺走了。
但曹云金的问题就是不服管，虽然他表面上也对师父毕恭毕敬，但他骨子里那种傲气，跟郭德纲如出一辙，对于这种压不住的邪火，郭德纲是不会给予太多信任的。
舞台功夫方面，何云伟的相声非常老派，比郭德纲还要传统，一板一眼很少炸粘子，他学唱京剧也是票友级，嗓子比郭德纲还脆。而曹云金则是跟郭德纲一样，台风火爆，但路子非常野，怎么热闹怎么来。两人横向一对比，何云伟的优势就展露无余了。
能挣钱+听话好使+有真功夫，所有条件都是一百分，可以这么说，德云社1.0版本的时候，何云伟就是郭德纲钦点的二代掌门。
后来何云伟曹云金都离开德云社，但岳云鹏张鹤伦孔云龙等人开炮的对象都是何云伟，就连郭鹤鸣都在小剧场骂过何云伟，根本原因就是他的出走对郭德纲伤害最大，而且这人没主见好挤兑，讽刺了他也没啥后果。你让这些货骂曹云金试试，郭德纲都被他怼得闭麦，那帮徒弟哪儿够看的。
何云伟也就现在换了家长，而那个家长偏偏跟郭德纲是仇敌，所以何云伟跟郭德纲特别来劲。如果他还是待在郭德纲身边，岳云鹏们哪儿有表忠心的机会，都得让大师兄给包圆了，人就是这种性格，随和到有点缺心眼。
曹云金则相反，即使他不离开，郭德纲也不可能扶他当二代掌门，他这种性格和硬件配置，一开始就被郭德纲剔除备选名单了。所谓师父的爱，从来就没往他那方向看过，两人只是赤裸裸的劳务雇佣关系罢了。
