作为一个顾问，见过不少老板、董事长、总经理、CEO，这个问题还是可以回答的。
首先说老板在民营企业，老板一般是指实控人，是企业里权力最大的人，他通常拥有实控权，比如任正非。老板一般拥有实控权（股权/表决权），对外可以有多种身份，董事局主席、董事长、总裁等等。比如任正非对外是总裁，并不担任董事长职务，但这丝毫不影响他的控制权。我服务的一位老板，也是担任监事长职务。但企业内部一提起老板，大家不约而同地会说是他。有的老板不担任董事长，反而是实控权稳固的表现。再比如现在的刘强东，有着将近80%的表决权，即使他现在为了切割而不担任董事局主席/CEO，也不会影响他的控制权，他还是老板。老板是无法被免掉的，除非他自己想。
在外企等企业，各级管理者，特别是部门/业务老大，也可以叫做老板，但这个老板的权利就小多了，他本质上还是职业经理人，他上面还有老板。
再说董事长董事长是委托代理机制下的产物，股东委托董事会进行公司治理，董事会再聘请经营层进行业务经营，董事长一般是董事会的负责人/组织者。小的公司没有董事会，也会有董事长职位。董事长权力到底有多大？实际中有很多变数。如果实控人担任董事长，则其权力最大，多数企业就是这样；如果实控人推出一个名义上的傀儡担任董事长，则基本没有多大权力，比如HW。中国企业中，董事长权力一般高于CEO/总经理。欧美企业董事长有时会分执行董事长和非执行董事长，执行董事长一般会和CEO职务合二为一，例如韦尔奇；非执行董事长则更像董事会的组织者，其权力往往低于CEO。
正常情况下的董事长，一般拥有接近老板的权利，比如他能提名、任免CEO/总经理，审批公司战略/经营计划/预算、决定对外投资等。董事长是股东利益在公司的最高代表，它不属于公司雇员的范畴，CEO、总经理的权力都来源于他，只有他拥有召开董事会、罢免CEO等最高权力，但他从来不掌握行政权力。
接着看CEO/总经理CEO很多时候和总经理是一个意思。CEO的出现，是1960年代的福特汽车公司。当时福特三世邀请号称“蓝血十杰”之首的麦克马纳曼担任福特汽车的President，麦克马纳曼也成为了福特汽车历史上第一位没有福特家族血统的President。但是，福特三世并不想完全放弃行政权，因此他改称自己为CEO，与麦克马纳曼形成了双头统治，这是现代企业历史上CEO职务流行的开始。
现在，人们通常觉得CEO权力更大一些，更时髦一些，而总经理则因为子公司、事业部、集团都可以叫总经理，而显得有些地位下降。在欧美很多公司，CEO同时会兼任董事长，因而是最高职务。不少公司现在同时存在CEO和总裁两个职位，前者一般是CEO兼任了董事长，后者则更像总经理，例如1999年左右，比尔•盖茨曾经任命一位新的微软公司总裁，但自己仍然保留董事长兼CEO的职务；许多媒体报道说是盖茨“辞去”总裁职务，但实际上盖茨只是把微软公司的总裁和CEO两个职务清晰的分离开来，并把日常执行权授予总裁，这谈不上什么辞职可言。
总结通常情况下，从权责利、任免方式来看：
1、权力大小的排名：老板>董事长>CEO>总经理。老板和董事长一般是治理层面，不是公司雇员，CEO、总经理则有可能是雇员。
2、责任方面：老板为自己负责，董事长面向股东负责，CEO/总经理对董事会负责
3、利益方面：老板获得最终剩余价值索取权，董事长通常获得股权激励，CEO/总经理获得的是薪酬/股权激励。
4、从产生方式来看，老板是自然产生，由于是创始人/大股东等而天然获得；董事长是选举产生；CEO、总经理则是任命产生；
但是，很多职位不能光从头衔来看实际权力大小，一定要具体分析。