张曼玉的娱乐事业成就辉煌，早年她凭借《花样年华》、《阮玲玉》、《甜蜜蜜》等经典影片，获奖无数，包括5次获得台湾金马奖影后，5次获得香港金像奖影后，一次柏林影后，一次戛纳影后，惟曾经历超过10段恋情的她，感情上始终找不到共度一生的真命天子，57岁却依旧单身……
岁月流逝，一代女神如今光芒已不再，岁月在她脸上留下了痕迹，从她苍老的外貌到干瘦的身材，不禁让人感叹岁月无情。张曼玉在经历了各种绯闻、恋爱、离婚后，依然活出自己，面对负评亦无须多加解释。
陷入三角恋被斥是第三者
张曼玉曾经是一个自卑的人，为了练胆，她参加了香港小姐选美大赛，从而走上了演艺的道路。
1983年，张曼玉便结识了设计师Eric，两人迅速拍拖并同居，为了男友Eric，张曼玉竟然拒绝拍亲热戏而错过了许多好剧本。但是Eric在与她同居的同时，却仍然与前女友频频幽会，其间更被Eric的前女友曾痛斥张曼玉是第三者，使张曼玉备感压力，黯然退出这场三角恋。
1985年她与设计师男个朋友Eric分手不到一个月，张曼玉认识了韩国发型师Markkim，两人先后分分合合三次，但最终仍然没有机会走到一起，其间，因张曼玉交友不慎将自己与Markkim的情书给一位记者朋友看，而这封情书最后竟在媒体上曝光，令张曼玉极感难受。
为男友出资却人财两失
1988年，张曼玉迎来了自己演艺生涯的转折点，受到大导演王家卫的邀请，出演电影《旺角卡门》。她在张学友的介绍下结识了比她大7岁的新人导演尔冬升，两人因志趣相投走在一起，但恋情维持了3年后分手收场。
在出演《双城故事》时，张曼玉恋上美术指导的美国人Hank，谁知洋男友竟然在媒体杂志上公布出张曼玉给他写的数十份封情书，这段感情也维持不久即结束。
多次遇人不淑的张曼玉，不久后邂逅商人宋学祺，更全力出钱支持他的事业，然而宋学祺的生意最终失败公司也倒闭，导致张曼玉血本无归。宋学祺另攀上一位富家千金，无情地与张曼玉割断情缘和恋情往来，这次，对于张曼玉来说可谓是人财两失。比起张曼玉一帆风顺的演艺事业，感情生活却一直比较坎坷。祝福张曼玉总有一天能够找到属于自己的幸福。
与法国导演踏上红地毯
1997年，张曼玉到法国接拍《女飞贼再现江湖》时，与法国导演阿萨亚斯结识。一年之后再度合作《迷离劫》，两人迅速坠入爱河。一年后，两人在法国结婚，婚后由于第三者插足，两人于2002年5月离婚，张曼玉托好友王家卫的泽东公司向媒体正式发出离婚的消息，为两人这段了3年多的婚姻画上句号。
2003年，张曼玉因为代言玉宝表与玉宝表总裁Guillaume相识，交往2年多时，传出他们计划于2013年结婚的消息，随后没多久，又传男方带别的美女回家，这段感情依然走不到最后。
当年43岁的张曼玉便与小她7岁的德国建筑师OleScheeren发生姐弟恋并定居北京，过着半退休生活，遗憾的是这段恋情也未来修成正果。
与梁朝伟暧昧不断
张曼玉的数段恋情中最让人耐人寻味的便是和梁朝伟的恋情了，两人作为新人在1983年因合拍《新扎师兄》日久生情，两人的恋情当时被众人看好，只可惜，金童玉女却没能如愿携手。
多年后，张曼玉和梁朝伟因王家卫的一部《花样年华》再度重归众人的视线，那段时间张曼玉竟然不顾梁朝伟身边的女人刘嘉玲频频约会梁朝伟，更以情侣姿态携手亮相戛纳影展，还被拍到两人同一飞机睡觉13小时，令两人的关系变得更加暧昧，不过随着2008年梁朝伟和刘嘉玲在不丹完婚，张曼玉与梁朝伟不再常相聚。