我是文化传媒工作者，很高兴回答这个问题。
《大话西游》这部经典电影当时的票房惨淡，我认为主要有以下三个原因：
一、电影太前卫导致很多人看不懂，也理解不了。
《西游记》是古典名著。当时的大陆人民深受86版电视剧《西游记》的影响，忠于原著，朴实而经典的表演，让人记忆深刻。毫不客气地说，如果单论作品的严肃性和正统性，至今86版《西游记》都是巅峰，目前还没有任何一部作品能超越。
而《大话西游》呢？无厘头都还不算什么。90年代中期就玩穿越，双人同体（灯芯）、移魂大法等等，一向在经典作品中被称为圣僧的唐僧却啰里啰索，一点也不正经。周星驰扮演的孙悟空，没有一点猴味，还疯疯癫癫，让看惯了六小龄童表演的观众根本接受不了。所以，才有六小龄童评价《大话西游》毁经典的说法。说实话，当时的观众大多数思想单纯、古板传统，不接受理所当然。
用一句现在的网络语说：不是我不行，而是这一届观众不行。
二、网络语言兴起和光盘的流行，引发了《大话西游》的深挖和解读。
2000年前后，随着QQ、MSN等即时聊天工具的兴起，网上聊天成了主流。很多年轻的网友思想超前而且妙语连珠，“囧、我勒个去、神马、浮云”等网络语言大流行。再加上当时VCD光盘非常流行，线下看光盘，线上再聊天成为年轻人打发时间的主要选择。
所以，一些在传统院线败下阵来或者因为审查过不了关的美国、香港电影，以盗版光盘的方式在VCD出租市场开始焕发生机。有两部电影因此大大受益：一被是美国的《肖申克的救赎》，被中国观众称为奥斯卡最大的遗珠。还有一部就是《大话西游》了。
由于网友不断引用《大话西游》的台词，网上兴起了一股无厘头热，再然后，又兴起了对《大话西游》的深挖和解读。什么东西只要有了热度，有人追捧，就离成功不远了。所以，炒着炒着，就被炒成了经典。
三、《大话西游》应该得到准确的评价。
本人以为，《大话西游》在搞笑和无厘头方面，确实可以成为当之无愧的经典，但如果就此说成是影史神作有些过头了。
网上一度流传什么“年少不知情深”，“没读懂星爷的深奥”，“笑过之后是酸楚”等等。说实话，这些解读有些过了。连导演刘镇伟自己都说，这是一部胡思乱想，带着玩一玩想法拍成的另类电影。一时糊涂拍成的电影，被无数人追捧，到底谁有病？
其实，网上对这部电影的褒奖，有很大一部分是出于一种情怀。情怀这种东西，偶尔回味可以，如果当真就算了。《大话西游》被70、80甚至90后这一代人奉为经典，是他们青春岁月怀旧的一部分。但随着时代的变迁，随着00后，10后的逐渐成长，这部电影终将重归平静。
市场是硬道理。前几年，电影制作方以“欠星爷一张票”为噱头，重新上映《大话西游》。在如今动则十几亿、几十亿的国内电影市场，《大话西游》重新上映仅仅收获了1亿票房。