“四.一二”反革命政变后，杜月笙受到蒋介石赏识，被授予海陆空军总司令顾问，少将参议，从而跻身政界、军界，显赫一时。如此光环，自然加重了杜月笙在上海滩的砝码。法租界的头面人物对他也是更刮目相看了，捧他做了租界最高权力机构公董局的首席。可以说，此时的杜月笙是上海滩名副其实的大亨，然而有一点却一直让他耿耿于怀。
那就是他的“白相人”身份。
在金融、实业家看来，杜月笙靠赌场、烟馆立业，他的这个大亨终究是上不了台面的，算不上真正的正道名流。
杜月笙对这样的指摘之所以在意，不为其他，只为他对自己的定位，虽然一路从黑道踏来，但做上海滩的君子先生才是他真正的内心所想。
因此他要拾阶而上。
杜月笙进军金融、工商实业正是在这样的背景、心境下拉开的大幕。
靠人品、人脉进军金融业暂且不谈，围绕这个问题，咱们来谈谈他是怎么一步步在上海滩工商实业界撑起大场面的？
染指荣氏家族的面粉业以及张謇家族的航运业的确是其中的重头戏，但用“霸占”一说有些过，一来，实业巨无霸不是谁想霸就能霸的；二来，此时的杜月笙十分爱惜自己的羽毛，即便流氓的手段能用，他也必须最大限度地弃之不用，否则他在既讲人品又讲实力的工商界还是立不起来。
先来说说他与荣氏家族在面粉业上的对阵。
这是一场段位很高的挑战强者的大戏。
进军工商实业，杜月笙不仅野心很大，野心下的视野也很宽广。
面粉业这一当时的民生黄金产业就是杜月笙盯上的第一个猎物。
为了最终能称霸面粉业，杜月笙显得极其有耐心。
首先，他收购了一个规模不大的面粉厂（华丰面粉厂），这算是进门。
进了面粉业的大门后，杜月笙即开始甚有章法地向荣氏家族发起挑战。
挑战初始，杜月笙将注意力放在了人上，人才是实业的根基，这一点杜月笙无师自通。
除了对心腹爱将杨管北委以重任外，杜月笙以共赴远大前程的十足诚意先后挖来了面粉行业的两员大将，卞筱卿和王禹卿，而这王禹卿正是荣宗敬、荣德生兄弟麾下最重要的干才。
挖对方的墙角，打自己的根基，此消彼长，一举两得。
这一步完成后，挑战随之升级，杜月笙跟荣氏兄弟玩起了格局。
当时上海滩的面粉业格局呈三角态势，最顶端是上海面粉交易所，支撑这最顶端的是两个面粉业公会：上海面粉业公会以及苏浙皖面粉业公会。
荣氏家族三角占两角，既是上海面粉交易所的常务理事，又是上海面粉业公会的实际主导。在荣氏兄弟眼里，三角占两角足以无敌称霸，但在杜月笙眼里，三角缺的那一角就是致命缺口。
垄断者垄断久了，往往就有这样的格局狭隘；而高明的挑战者往往能看出固化格局下的漏洞。
为此，杜月笙用他的江湖人品和手段频频拉拢苏浙皖面粉公会的各商家。
然而，这还不能一举击碎原先固化的三角格局，杜月笙想取胜，还需要一把火。
任何大佬的成功史都有顺风抓时势的高明桥段，杜月笙也不例外。
1931年，国民政府出台“裁厘加税”政策。啥是裁厘加税呢?简单说就是运输过路费不收了，税费增加了。
此举对面粉业又有什么影响呢？当时苏浙皖的面粉商家，原材料都是当地收购，因此他们不存在运输过路费的问题，而上海的面粉商家，原材料都是异地收购，因此他们存在运输过路费的问题。现在好了，过路费不收了，税费增加了，这等于什么？苏浙皖面粉商家要交的钱是直线上升，而上海面粉商家要交的钱却是直线下降。
说到底，就是对苏浙皖的小商家不公平。
然而荣氏家族对此却毫无作为，他们只关心上海大商家的死活。
杜月笙抓住这一点，干了一件很轰动的事。他联合苏浙皖面粉小商家给政府写了一个呈文，拥护裁厘加税，但同时用集体呼声指出了其中的不公。
这是公开的。
背地里，杜月笙又利用他和宋子文、孔祥熙的关系尽力疏通，有这一番有表有里的运作，苏浙皖小商家想要的公平竟让杜月笙真的给争取来了。
相比之下，此时的荣氏家族就有了为富不仁的味道。
由于杜月笙在苏浙皖小商家那里赢得了巨大的口碑，随之杜月笙代表小商家利益这一说法开始远播，一时间，面粉业的小商家几乎全都站在了杜月笙一边。
就这样，小商家所持的上海面粉交易所股票加起来完胜荣氏家族。
一投票，结果毫无悬念，荣氏家族下课，杜月笙上位。
再说杜月笙谋求张謇家族的大达航运。
这场商业大戏也很有看点。
商业竞争，落井下石总是司空见惯的，但杜月笙却在有条件落井下石的情况下活生生地唱了一出临危受命、众望所归。
与荣氏家族的面粉业霸主不同，当时张謇家族的航运产业早已成了昨日黄花，原因就不细说了，可以用一句话来总结，状元郎一死，张家的好运气也就彻底用完了。
按说吞下这个濒临破产的昔日巨无霸，杜月笙想强取豪夺，手段多的是，但杜月笙没有。
在这件事上，他依旧显得很有耐心，他就赌有人一定会上门找到他来救这个火。
果然，大达航运最大的债权人陈光浦不久就找到了杜月笙，想请他出面主持大局，救大达。
此时的杜月笙虽然对大达早已垂涎，但他却没给任何人留下趁虚而入的口实。
第一步，暗地里他大肆收购大达的股票。
第二步，当收购的股票足以保证自己大股东的地位后，杜月笙才最终表态，愿意出这个面。
然而，大达航运的老骨头们对此却强烈反对，在他们看来，如此高大上的状元郎产业怎么能交到一个白相人外行手里呢？
难能可贵的是杜月笙并没有动怒，硬手腕他绝不用，只打人情世故的软牌。
杜老板是怎么打的呢？
说服张謇的儿子张孝若，让张公子到老骨头跟前打苦情牌；跟着苦情牌一起打的还有另一张牌，收买老骨头代表人物吴寄尘的侄子吴蕴斋，让吴公子到老骨头门前打威胁牌。
这一手法，典型的流氓真君子做派——情义真讲，狠话只当摆设用。
讲硬的，手里握有股票；讲软的，手里握有人情世故。正是靠这一套让人无话可说的手段，大达航运从此落到了杜月笙手里。