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钱包悖论又称钱包游戏，是概率论中的一个悖论。
有A和B两人进行一场赌博。赌法是：由第三者计算A、B二君钱包里面的钱，钱少者可以赢走钱多者的钱。
A对于这场赌博的想法为：若B君的钱比我少，我可能输掉我现有的钱。但若B君的钱比我多，我赢了，就会得到多于我现有的钱。我能够赢的钱比输的钱多，所以这场赌博对我有利。而B的想法也是如此。
二人想法的逻辑都正确，但若认为二人的想法都正确，又将做出这场赌博对A、B二人都有利的错误结论。这显然是一个悖论。
最常见的就是在赌博时，期待“如果赢的话、会赢得比输得更多”。例如玩吃角子老虎机时认为“就算只中樱桃，也是翻五倍！”但问题在于：会中吗？
钱包悖论源自法国数学家莫里斯·克莱特契克，在他的《数学消遣》书中赌的是领带而非钱.
“有两个人都声称他的领带好一些。他们叫来了第三个人，让他作出裁决到底谁的好。胜者必须拿出他的领带给败者作为安慰。两个争执者都这样想：我知道我的领带值多少。我也许会失去它，可是我也可能赢得一条更好的领带，所以这种比赛是对我有利。一个比赛怎么会对双方都有利呢？”
克莱特契克的分析
克莱特契克在他的书中指明必须限制条件，这才是一场公平的游戏，例如A，B二人对对方穿领带的习惯一无所知等。
他还假定每一个比赛者带有从0到任意数量（比如说一百元）的钱。以此假定构成两人钱数的矩阵，就可看出这个此赛是“对称的”，不会偏向任何一方。但他没有指出两个比赛者的想法错在哪里。
考虑胜算
其实问题就在A、B二人只以“可以赢更多的钱”这点，就做出这场赌博对自己有利的结论，当然是错误的。显然是缺乏思考，对客观事物的复杂程度缺乏认识，才会做出如此乐观的结论。
这场赌博对谁有利的考虑谁可以赢得这场赌博。而不是以“可以赢更多的钱”来判断。
若以谁有胜算来判断，必须注意二点：
1、必须计算期望值。
2、“钱包里有多少钱”是很随机的。无法有一定的标准。难以论定这场赌博的胜负，但若将“所有人类的钱包里的钱”相加后除以全人类数目，还是可以得出一个平均值。
若钱包里的钱比平均值小，那胜算比较大，反之较小。各国家，各地区人的钱包里的平均值都不一样，全人类太广泛，以国家，地区来分更加有胜算。
但就算是费很大力气来得到这平均值，还是很难确定有胜算的。由此可见A，B二人认为这场赌博对自己有利的结论是做得多么轻易，缺乏思考。
其实最有胜算的方法是知道对方的钱包里有多少钱。
另一种分析
钱包只有二个，所以钱包里的钱只存在二个数：X,Y，设X>Y。
A有1/2机会是X，1/2机会是Y；B也如是。
如果A的钱是Y，则赢得X；如果A的钱是X，则输掉X；B也如是。
结论：1/2机会赢，1/2机会输。
而A,B想法的问题出在，他们假设了3个数：
设A有X元，B有Y,(Y<X)或Z,(Z>X)。
但实际上只存在2个数，所以这是错误的论证，推理出错误的结论。