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商品的惊险的跳跃是指马克思在《政治经济学批判》和《资本论·政治经济学批判》中对商品向货币的转化的形象比喻。“商品价值从商品体跳到金体上，是商品的惊险的跳跃。”也就是是说，生产出产品最多只是成功的第一步，销售出产品从而使商品转换成货币才是更为关键的一步。
马克思指出：“W——G。商品的第一形态变化或卖。商品价值从商品体跳到金体上，像我在别处说过的，是商品的惊险的跳跃。这个跳跃如果不成功，摔坏的不是商品，但一定是商品所有者。”就是说，如果商品所有者不能把商品成功地销售出去，商品所有者就会受到致命的打击。因为，商品的人格化代表是商品所有者，商品不能成功出售，商品所有者不仅不能实现其生产的目的，而且他的再生产也无法继续下去。可见，在商品生产条件下，商品出售能否成功，对商品所有者具有决定性的意义。
社会分工使商品所有者的劳动成为专业性的，但他的需要却是多种多样的。他只有把他的产品卖出去，取得货币，才能用货币买到自己所需要的各种商品。因此，商品对它的所有者仅仅是交换价值，他把商品卖出去，换取货币，才取得了社会公认。但是，货币是在别人的口袋里，为了把货币从别人的口袋里吸引出来，商品必须对货币所有者有使用价值，就是说，耗费在商品上的劳动应是对社会有用的，从而证明商品所包含的劳动是社会分工的一部分。然而，在商品生产条件下，社会分工是在商品生产者背后自发形成的，并且随着生产力的发展，分工越来越细。所以，从整个社会范围来说，生产和交换是商品生产者难以控制的，他们对社会需要难以估计和把握。马克思认为，在实践中会发生以下几种情况：
一是由于社会分工的发展，“商品可能是一种新的劳动方式的产品，它声称要去满足一种新产生的需要，或者想靠它自己去唤起一种需要。但是，当消费者了解它之前，就不会出钱购买。可见，一种新产品能否满足人们的新的需要，或者唤起人们的新需要，是商品生产和销售中的一项重要课题。
二是由于社会分工的发展，“一种特殊的劳动操作，昨天还是同一个商品生产者许多职能中的一种职能，今天就可能脱离这种联系，独立起来，从而把它的局部产品当做独立商品送到市场上去。这个分离过程的条件可能已经成熟，或者可能尚未成熟。可见，局部产品脱离原有的商品，独立地作为一种商品在市场上出售，在条件尚未成熟时，也不为社会需要，从而没有销路。
三是即使生产的商品是社会所需要的，但是“某种产品今天满足一种社会需要，明天就可能全部地或部分地被一种类似的产品排挤掉。因而同样难以出售。这就要求商品生产者在生产和销售商品时，必须充分考虑到产品的替代性问题，研究“类似”商品的市场需求。四是即使商品生产者生产的某种商品是社会所需要的，但是供给超过了需求，必然有一部分产品成为多余的、过剩的，卖不出去，因为“他的竞争者已经满足了这种需要’。可见，在供过于求的市场条件下，同类商品的市场竞争是导致一部分商品使用价值不为社会需要的重要原因。
其次，假定商品能够卖出去，但是否能按它的价值量出售，也会遇到困难。
马克思认为，主要有两种情况：一是由于生产条件的变化，劳动生产率提高，生产某种商品社会必要劳动时间减少，降低了商品的价值量，以往生产的商品就不能按原来的价值量出售。比如织麻布业，其以往可靠的生产条件发生了变化，“同样多的劳动时间，昨天还确实是生产一码麻布的社会必要劳动时间，今天就不是了。货币所有者会非常热心地用我们这位朋友的各个竞争者定出的价格来说明这一点。可见，商品能否按其价值量出售，受到生产条件变化的影响。二是即使某种商品是按社会必要劳动时间生产的，但是如果该种商品总量超过了社会需要，这就表明，在全部社会劳动时间中，该种商品耗费的劳动时间过多了，“其结果就像每一个织布者花在他个人的产品上的时间都超过了社会必要劳动时间一样。超过的部分也不会被社会承认，该种商品也不能按其价值量出售。可见，商品能否按其价值量出售，还受到社会需求总量的制约。
商品转化为货币的道路是很不平坦的。商品出售所遇到的重重困难的根源在于社会分工所引致的私人劳动和社会劳动的矛盾。社会分工的发展，使商品生产者成为独立的私人生产者互相对立起来，社会分工又把他们联系起来，全面依赖地从事社会劳动。商品生产者这种既对立又联系的社会关系，不仅不受生产者自己的意志所支配，反过来却支配生产者。正如马克思所说：“分工使劳动产品转化为商品，因而使它转化为货币成为必然的事情。同时，分工使这种转化能否成功成为偶然的事情。因此，在商品生产条件下，由于私人劳动不能直接表现为社会劳动，是导致产生“商品的惊险的跳跃”的根本原因，只有商品所有者把商品成功地销销售出去，他生产商品的私人劳动才能表现为社会劳动。