这个问题的答案我建议有兴趣的朋友可以去看看罗德曼的自传《我行我素》，那里边有关于这段情史的详细描述，其中还不乏一些露骨的细节。
在这里，我们先交代一个背景，当时的麦当娜名气要比罗德曼大很多，几乎是和MJ一个级别的男女领袖。就是这样一个大姐头，却是倒追的罗德曼，最早是在1994年全明星赛时，麦当娜在电视台表态她想会会罗德曼。“我认为他实在酷死了，很能为自己活。他很真实，我想见见他。”据罗德曼回忆，大意就是这样的。
这当然是个极具噱头的事情了，于是有好事者就开始撮合两个人见面，时机也很有意思。新潮前卫的《薇碧（Vibe）》杂志邀请麦当娜当访问者，而访问的人就是罗德曼，专访及照片将做为1994年六月号的封面故事。
就这样，麦当娜和罗德曼有了第一次见面，当时这个访问在麦当娜迈阿密的家里进行的。按照罗德曼的说法，他们见面的时候，“大虫”根本没把麦当娜当成特殊的一个，就像对一个普通人打声招呼一样。不仅如此，罗德曼还直白的告诉了麦当娜不喜欢她的工作，也不喜欢她的音乐。
访问结束后，两人就开始一起拍封面照：从拍第一张照片开始就搂在一起，看得出来一见钟情用在他们身上也是合适的。当天，两人就发生了关系，而且罗德曼还留了电话号码。据说，第二天罗德曼回家之后，麦当娜就打电话来了。而且，还是不断的打，搞得罗德曼自己都有点纳闷了，他开始以为两人就是一段露水姻缘而已。
再往后事情就简单了，麦当娜和罗德曼步入了真正的恋爱关系，而且麦当娜还非常努力的想要生个孩子。罗德曼在自传里分析到，麦当娜是想要个孩子，她觉得终于找到与她相同层次的人了，因此绝对不会让机会溜掉。
总得来说，你要说为啥麦当娜会喜欢上罗德曼，我是觉得关键是罗德曼“桀骜不驯”的这个特质让麦当娜非常欣赏，认为罗德曼和自己的是一路人，所谓“士为知己者死，女为悦己者容”，这可能是麦当娜倒追罗德曼的原因吧。