陈慧娴是一位实力与偶像兼具的歌手，以清晰而充满感情的唱腔著称。她有着纯净舒服的音色与声线，其歌声有着慰藉心灵的作用，因此又被人称为“疗伤歌手”。她那独特的磁性音色、字正腔圆的粤语咬字发音以及极具天赋的唱功，只要听过她的歌，无不深深地印刻在了脑海里。
可以说在华语地区众多粤语女歌手里面，如果问谁能够称得上真正的粤语天后，那么很多人最先想到的肯定会是她——陈慧娴。她的一首《千千阙歌》，不管是喜欢粤语歌的，还是不喜欢粤语歌，或者说不管听不听得懂粤语歌的，几乎谁都能够哼上几句。
1989年，陈慧娴更是凭借《千千阙歌》这首歌，在人气上力压梅艳芳那首根据同旋律改编的《夕阳之歌》，差点就拿下第七届的香港十大劲歌金曲奖最受欢迎女歌手。只可惜尽管她的《千千阙歌》，确实要比梅艳芳的《夕阳之歌》更受大众喜欢，但是无奈当时梅艳芳的后台实在太过强硬。
虽然在事前，陈慧娴所在的宝丽金唱片公司当时的总经理关伟据理力争，但最终主办方因为种种原因，还是把最受欢迎女歌手奖颁给了已经宣布即将告别歌坛的梅艳芳。
而陈慧娴在第七届“香港十大劲歌金曲”颁奖典礼之后没多久，在香港红勘体育馆举行了六场“几时再见演唱会”，于是宣布退出歌坛。尽管歌迷和宝丽金公司极力挽留，她当时的男友欧丁玉也极力劝说，年轻气盛的她还是毅然决然地离开香港，远赴美国去留学了。
当时香港乐坛其实正值青黄不接的时候，尤其是女歌手，除了早已经宣布即将要退出歌坛的梅艳芳之外，当红的女歌手就只有她——陈慧娴一个人。整个香港乐坛在当时也早就把她当做是梅艳芳的接班人，翘首以盼地迎接属于陈慧娴独霸香港流行乐坛的时代。
只可惜她这一走就是六年，这期间叶倩文、林忆莲、王菲都已经先后崛起，1995年当她宣布再次重返歌坛时，别说独霸香港流行乐坛，就是容身之处都没那么宽裕了。
可尽管如此，尤其是在八十、九十年代，陈慧娴在香港乐坛的地位比起王菲、叶倩文她们肯定不会差的，就算是跟梅艳芳比，其实也有相提并论的资本。